Tutkielman teoreettinen osa käsittelee makrosyklisten tioamidi- ja tioureareseptorien synteesimenetelmiä ja sovelluksia supramolekyylikemian tutkimuksessa. Käsitellyt reseptorit ovat jaoteltu sitoutumisominaisuuksiensa perusteella. Pääpaino on reseptorien synteettisten proseduurien ja kompleksaatiotutkimusten käsittelyssä. Kirjallinen osa sisältää myös johdantokappaleen, jossa käsitellään tutkielman kannalta relevantteja ilmiöitä supramolekyylikemian tutkimuksessa. Kokeellisen osan tavoitteena oli syntetisoida useita tioureayksiköitä sisältäviä asyklisiä ja makrosyklisiä reseptoreita. Lisäksi testattiin osan onnistuneesti syntetisoitujen tuotteiden halogeenisitoutumiskyky jodia sisältäviä yhdisteitä kohtaan. Kompleksaatiotutkimukset suoritettiin reseptorien kiteytysyritysten kautta analysoimalla muodostuneita rakenteita röntgenkristallografialla. Halogeenisitoutumista seurattiin myös 1H ja 13C NMR tekniikoiden avulla. Työssä saatiin muodostettua halogeenisidos tripodaalisten tioureareseptorien ja perfluorattujen jodibentseeniyhdisteiden välille. Kompleksaatiotutkimusten tulokset osoittivat, että puhtaan jodin lisäys johtaa reseptorien hajoamiseen ja elementaarisen rikin vapautumiseen.